有機化学を学ぶとき、炭化水素の分類と名前の付け方を知っておく必要があります。無機化学とは異なり、有機化学で学ぶ化合物は無数の種類があります。炭化水素の数や二重結合の位置によって名前が変わるのです。
炭化水素の分類では、まずアルカン、アルケン、アルキンを区別しましょう。構造式に二重結合や三重結合を含むのかによって、飽和と不飽和が変わってきます。
また炭化水素には鎖式炭化水素と環式炭化水素があります。一本の鎖の構造をしているケースがあれば、環状となっているケースもあるのです。
これらの炭化水素を分類し、名前を付けることができるのは、有機化学を学ぶときの初歩です。そこで、どのように炭化水素を分類すればいいのか解説していきます。
もくじ
アルカン、アルケン、アルキン:飽和と不飽和の違い
炭化水素をもつ化合物が有機化合物です。私たちの体は有機化合物で構成されており、また身の回りは有機化合物であふれています。水素と炭素で構成される化合物が炭化水素であり、炭化水素の命名で重要になるのがアルカン、アルケン、アルキンです。
アルカン、アルケン、アルキンの違いは以下になります。
- 単結合のみの構造:アルカン(Alkane)
- 構造に二重結合を含む:アルケン(Alkene)
- 構造に三重結合を含む:アルキン(Alkyne)
構造の中に一つでも二重結合がある場合、その化合物はアルケンです。また、構造の中に一つでも三重結合がある場合、その化合物はアルキンです。
このとき、単結合のみの炭化水素を飽和炭化水素といいます。一方、構造式の中に二重結合または三重結合をもつ場合、不飽和炭化水素といいます。
料理をする人であれば、「飽和脂肪酸を含む食品は健康に悪い」と聞いたことがあると思います。これはつまり、単結合のみの脂肪酸(肉やバター、ラードなどの動物性脂)は健康に悪いことを意味しています。
炭素の数によって炭化水素の名前が変わる
それでは、実際に炭化水素に名前をつけましょう。まず、アルカンから確認していきます。アルカンでは、炭素の数に応じて以下のように名前が変わります。
炭素数 | 化学式 | 名前 |
1 | CH4 | メタン(Methane) |
2 | C2H6 | エタン(Ethane) |
3 | C3H8 | プロパン(Propane) |
4 | C4H10 | ブタン(Butane) |
5 | C5H12 | ペンタン(Pentane) |
6 | C6H14 | ヘキサン(Hexane) |
7 | C7H16 | ヘプタン(Heptane) |
8 | C8H18 | オクタン(Octane) |
アルカンでは必ず名前がアン(-ane)となります。
枝分かれがあるケースでは主鎖を決め、側鎖の番号を確認する
ただ、炭化水素では枝分かれがあるケースが多いです。この場合、どのように炭化水素の名前を付ければいいのでしょうか。まず、最も長い鎖を基準にしましょう。
例えば以下の化合物は同じ構造であり、最も長い鎖はブタンです(炭素が4つ)。
次に、主鎖(ブタン)に結合している側鎖(メタン)の番号を考えましょう。炭化水素の名前を付けるとき、側鎖の番号が小さくなるように、主鎖に順番に番号を付けます。以下のようになります。
枝分かれの場所について、数字が小さくなる必要があるため、上記の化合物では2番目で枝分かれがあると判断します。
側鎖の名前を加える:炭化水素の側鎖の名称
次に、側鎖の名前を加えましょう。側鎖が炭化水素の場合、アルキル鎖といいます。主鎖の名前に対して、側鎖ではアルキル鎖の名前が少し変わります。例えばメタンではなく、側鎖ではメチル基になります。またエタンではなく、エチル基といいます。
側鎖の名前をすべて覚える必要はないものの、以下の4つは重要な側鎖なので名称を必ず覚えましょう。
先ほどの化合物では、ブタンの2番目にメチル基があります。そのため、2-メチルブタンという名前になります。
このように「主鎖の名前」「側鎖の位置」「側鎖の名前」を確認することで炭化水素の名前を付けましょう。
側鎖が複数ある場合、数詞を記す
なお、側鎖が一つではなく複数あるケースがあります。この場合、以下の数詞を用いて側鎖の数を表しましょう。
- 2:ジ
- 3:トリ
- 4:テトラ
- 5:ペンタ
- 6:ヘキサ
例えば、以下のようになります。
側鎖の数が複数ある場合、このように化合物の名前を付けます。
アルケン、アルキンの名前の付け方
それでは、不飽和炭化水素の名前の付け方はどのようになるのでしょうか。アルカンではaneを利用します。一方でアルケンでは、aneの代わりにeneを利用しましょう。またアルキンでは、aneの代わりにyneを使いましょう。
つまり、以下のようになります。
・アルケンの名前
炭素数 | 化学式 | 名前 |
2 | C2H4 | エテン(Ethene) |
3 | C3H6 | プロペン(Propene) |
4 | C4H8 | ブテン(Butene) |
5 | C5H10 | ペンテン(Pentene) |
・アルキンの名前
炭素数 | 化学式 | 名前 |
2 | C2H2 | エチン(Ethyne) |
3 | C3H4 | プロピン(Propyne) |
4 | C4H6 | ブチン(Butyne) |
5 | C5H8 | ペンチン(Pentyne) |
不飽和炭化水素では、aneをeneまたはyneに変えましょう。そのため飽和炭化水素の名前を理解していれば、二重結合や三重結合をもつ不飽和炭化水素の名前を答えるのは簡単です。
・慣用名を利用することは多い
なお注意点として、有機化合物では慣用名を利用することがひんぱんにあります。学術的な名称としては正しくないものの、昔から利用されている名前(慣用名)を利用することがあるのです。炭化水素では、以下の3つの化合物名を覚えましょう。
正式名称 | 構造式 | 慣用名 |
エテン | H2C=CH2 | エチレン |
プロペン | H2C=CHCH3 | プロピレン |
プロピン | HC≡CH | アセチレン |
どちらも正しい名称です。ただエテンやプロペン、プロピンについては、正式名称を利用するほうが少ないです。そこでエチレンやプロピレン、アセチレンの名前も必ず覚えましょう。
二重結合、三重結合の位置によって異なる化合物の名称
ただ炭化水素によって二重結合(または三重結合)の位置が異なります。また、アルケンやアルキンで枝分かれをもつ炭化水素も多いです。この場合、どのように名前を付ければいいのでしょうか。
アルケンやアルキンに名前を付けるとき、二重結合(または三重結合)の場所が最小になるように、主鎖に対して順番に番号を付けましょう。以下のようになります。
二重結合の位置によって、1-ブテンと2-ブテンの違いがあります。同様にペンテンについても、二重結合の位置によって1-ペンテンと2-ペンテンがあります。
不飽和炭化水素で枝分かれがある場合の名前の付け方
それでは、枝分かれがある場合(側鎖をもつ場合)はどのように名前を付ければいいのでしょうか。先ほどと同じように、側鎖(官能基)に着目しましょう。名前を付けるとき、官能基の位置と数を考慮します。
重要なのは、番号を付けるとき、二重結合(または三重結合)を基準にすることがあります。側鎖の番号を最小にするのではなく、二重結合(または三重結合)の番号を最小にしましょう。その後、側鎖の名前(官能基)と位置、数に着目して名前を付けます。
例えば、以下のようになります。
不飽和炭化水素の名称を理解するためには、実際の例を確認するのが最もわかりやすいです。二重結合(または三重結合)の位置を基準にして、側鎖の官能基や種類、数を考慮して炭化水素の名前を付けましょう。
鎖式と環式の炭化水素:シクロアルカン
ここまで解説した炭化水素は鎖式炭化水素です。鎖のような形であるため、鎖式炭化水素と呼ばれています。また鎖状のアルカンは鎖式飽和炭化水素であり、鎖状のアルケンとアルキンは鎖式不飽和炭化水素になります。
一方、炭素が輪っかのようにつながっているケースもあります。このような炭化水素を脂環式炭化水素といいます。環状化合物(脂環式炭化水素)の場合は名前の前に「シクロ」をつけます。
単結合の炭化水素はアルカンといいます。そのため、すべて単結合の環状化合物はシクロアルカンといいます。シクロアルカンには以下のような種類があります。
アルカンに対して「シクロ」を加えるだけです。そのためアルカンの名前を覚えている場合、脂環式炭化水素の名前の付け方は簡単です。
シクロアルケン、シクロアルキンの構造
それでは脂環式炭化水素の中でも、アルケンとアルキンはどのように名前を付ければいいのでしょうか。シクロアルカンと同じように、アルケンとアルキンの前に「シクロ」をつけましょう。そのため、以下のようになります。
- シクロアルケン
- シクロアルキン
炭化水素のシクロアルケンやシクロアルキンには、例えば以下の化合物があります。
なお、二重結合をもつ環状化合物には芳香族化合物(ベンゼン環を有する化合物)も存在します。ただシクロアルケンと芳香族化合物は性質が大きく異なり、分けて学ぶようにしましょう。
鎖状炭化水素と脂環式炭化水素の名前を付ける
有機化学では、化合物の名前を付けることができるのは重要です。どの種類の化合物なのか見分けることができないと、有機化学の問題を解くことはできません。
有機化学で化合物を見分けるとき、主鎖がどれに該当するのか確認しましょう。異なる化合物のように思えたとしても、主鎖を基準にすると同じ化合物であることはよくあります。また主鎖に加えて、側鎖の官能基や位置、数を確認して化合物の名前を付けましょう。
なお不飽和炭化水素の場合、構造式の中に二重結合または三重結合が存在します。この場合、主鎖に存在する二重結合(または三重結合)の番号が最小になるように化合物の名前を付けるといいです。
なお有機化合物には鎖式炭化水素に加えて、脂環式炭化水素も存在します。ただ鎖式炭化水素の名前の付け方を理解していれば、シクロアルカンやシクロアルケン、シクロアルキンの名前を付けるのは簡単です。これらを理解して、炭化水素を分類分けしましょう。