軌道と結合

σ結合とπ結合:エネルギーの違いや反応性、共有結合・二重結合の意味

s軌道・p軌道と混成軌道の見分け方:sp3、sp2、spの電子軌道の概念

パウリの排他原理とフントの法則で電子配置や軌道を学ぶ

HOMO・LUMOの概念:結合性軌道・反結合性軌道のエネルギーの違い

ルイス構造の書き方とオクテット則:電子の安定状態と満たさない例外

共鳴構造式の概念:安定構造の書き方や寄与大きさの条件

IUPAC命名法:炭化水素の主鎖や優先順位の考え方

化合物の反応性

誘起効果・共鳴効果の酸性度:電子供与基と電子吸引基の違い

芳香族化合物の配向性と反応性:オルト・メタ・パラの配向性

カルボカチオン・ラジカルの安定性:超共役と共鳴効果による非局在化

ルイス酸・ルイス塩基:ブレンステッドの共役酸・共役塩基の性質

アルカンの立体配座:ニューマン投影式の安定性とアンチ・ゴーシュ

シクロヘキサンの立体配座:いす形配座とアキシアル・エクアトリアルの安定性

光学異性体:キラル化合物のRS表記とエナンチオマー・ジアステレオマー

HSAB則:酸と塩基の硬さ・柔らかさの意味と覚え方

芳香族ヘテロ環化合物:複素環化合物の反応性や配向性

代表的な有機合成反応

求核置換反応:SN1反応とSN2反応の起こりやすさ・見分け方

脱離反応:E1反応・E2反応の違いや二重結合を作る反応機構

アルケンの付加反応:マルコフニコフ則やヒドロホウ素化、ハロゲン

アルキンの付加反応と酸性度・アセチリド合成

エーテル・エポキシドの反応性:合成と開裂反応

アルコールの合成反応:酸化反応や塩基・酸による置換反応

ラジカル反応:ホモリシスや連鎖反応、位置選択性の反応機構

有機金属化合物:グリニャール試薬と有機リチウム試薬の合成反応

アミン・チオールの求核置換反応と脱離反応による反応性

芳香族求電子置換反応:ベンゼン環の反応性とフリーデルクラフツ反応

芳香族求核置換反応の反応機構:ザンドマイヤー反応・ベンザイン

ケトン・アルデヒドの反応:求核付加反応とイミン・エナミンの合成

カルボニル化合物の水和反応:アセタール・ヘミアセタールと保護基

カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応:脱離基の能力と反応性

Wittig反応:カルボニル化合物とリンイリドからアルケンを合成する

カルボニル還元:ヒドリド還元とNaBH4・LiAlH4の反応機構

接触水素化の反応:Pd/Cの接触還元や脱保護、リンドラー触媒

エノール・エノラートの反応:カルボニル基のα炭素とアルキル化

クライゼン縮合・ディークマン縮合:反応機構と塩基の選択、脱炭酸

アルドール反応・アルドール縮合:酸・塩基によるエノラート合成

共役ジエンとマイケル付加:1,2付加と1,4付加の違い

ペリ環状反応:ディールス・アルダー反応の共役ジエンとジエノフィル