軌道と結合

・σ結合とπ結合：エネルギーの違いや反応性、共有結合・二重結合の意味

・s軌道・p軌道と混成軌道の見分け方：sp3、sp2、spの電子軌道の概念

・パウリの排他原理とフントの法則で電子配置や軌道を学ぶ

・HOMO・LUMOの概念：結合性軌道・反結合性軌道のエネルギーの違い

・ルイス構造の書き方とオクテット則：電子の安定状態と満たさない例外

・共鳴構造式の概念：安定構造の書き方や寄与大きさの条件

・IUPAC命名法：炭化水素の主鎖や優先順位の考え方

化合物の反応性

・誘起効果・共鳴効果の酸性度：電子供与基と電子吸引基の違い

・芳香族化合物の配向性と反応性：オルト・メタ・パラの配向性

・カルボカチオン・ラジカルの安定性：超共役と共鳴効果による非局在化

・ルイス酸・ルイス塩基：ブレンステッドの共役酸・共役塩基の性質

・アルカンの立体配座：ニューマン投影式の安定性とアンチ・ゴーシュ

・シクロヘキサンの立体配座：いす形配座とアキシアル・エクアトリアルの安定性

・光学異性体：キラル化合物のRS表記とエナンチオマー・ジアステレオマー

・HSAB則：酸と塩基の硬さ・柔らかさの意味と覚え方

・芳香族ヘテロ環化合物：複素環化合物の反応性や配向性

代表的な有機合成反応

・求核置換反応：SN1反応とSN2反応の起こりやすさ・見分け方

・脱離反応：E1反応・E2反応の違いや二重結合を作る反応機構

・アルケンの付加反応：マルコフニコフ則やヒドロホウ素化、ハロゲン

・アルキンの付加反応と酸性度・アセチリド合成

・エーテル・エポキシドの反応性：合成と開裂反応

・アルコールの合成反応：酸化反応や塩基・酸による置換反応

・ラジカル反応：ホモリシスや連鎖反応、位置選択性の反応機構

・有機金属化合物：グリニャール試薬と有機リチウム試薬の合成反応

・アミン・チオールの求核置換反応と脱離反応による反応性

・芳香族求電子置換反応：ベンゼン環の反応性とフリーデルクラフツ反応

・芳香族求核置換反応の反応機構：ザンドマイヤー反応・ベンザイン

・ケトン・アルデヒドの反応：求核付加反応とイミン・エナミンの合成

・カルボニル化合物の水和反応：アセタール・ヘミアセタールと保護基

・カルボン酸誘導体と求核アシル置換反応：脱離基の能力と反応性

・Wittig反応：カルボニル化合物とリンイリドからアルケンを合成する

・カルボニル還元：ヒドリド還元とNaBH4・LiAlH4の反応機構

・接触水素化の反応：Pd/Cの接触還元や脱保護、リンドラー触媒

・エノール・エノラートの反応：カルボニル基のα炭素とアルキル化

・クライゼン縮合・ディークマン縮合：反応機構と塩基の選択、脱炭酸

・アルドール反応・アルドール縮合：酸・塩基によるエノラート合成

・共役ジエンとマイケル付加：1,2付加と1,4付加の違い

・ペリ環状反応：ディールス・アルダー反応の共役ジエンとジエノフィル